Porta San Donato

Deve il suo nome alla vicinanza della Chiesa di San Donato. All'originaria porta del 1252, costruita in dislivello per aumentare la capacità difensiva, è stata sovrapposta una struttura di carattere "baroccheggiante" nel XVII secolo. L'arco a sesto acuto con doppia ghiera in cotto è affiancato da due ali a scopo decorative. Dell'antica porta vi è una veduta in un dipinto del XV secolo conservato nella sagrestia della chiesa di San Francesco (quadro "Santi Protettori" con sfondo di Montolmo di Durante Nobili da Caldarola).